Jackson Carlisle hat kein Glück mit Männern und Frauen, und nach einer besonders schlimmen Geschichte zieht er sich aus der Romantik zurück. Doch als ein zweiwöchiges Familientreffen auf Hawaii ansteht, ist seine Mutter fest entschlossen, ihn mit einem der süßen Singles zu verkuppeln, von denen sie weiß, dass sie perfekt für ihn wären. Ein normaler Mensch würde einfach Nein sagen und die Sache abhaken. Stattdessen erzählt Jackson ihr, dass er einen Freund hat. Das einzige Problem? Er hat keinen. Aaron Wilkes arbeitet als Escort. Er ist ein wenig überrascht, als die Freundin eines Freundes ihn anheuert, um mit ihrem Bruder auszugehen, aber er hatte schon seltsamere Jobs. Jackson ist hübsch, und er glaubt, dass eine Affäre mit Aaron genau die Art von Spaß ohne Verpflichtungen sein könnte, die er braucht, um seine Durststrecke zu überwinden. Als sie gemeinsam die Inseln erkunden, beginnen ihre sorgfältig ausgearbeiteten Pläne zu scheitern. Gefühle sollen nicht ins Spiel kommen, aber das sollte kein Problem sein. Schließlich kann man sich nicht in zwei Wochen verlieben.