2003 prägte Wolin in einem Zeitungsartikel den Begriff Inverted Totalitarianism (deutsch: Umgekehrter Totalitarismus). Mit dem Buch Democracy Incorporated: Managed Democracy and the Specter of Inverted Totalitarianism baute er 2008 seine Argumentation zum Inverted Totalitarianism aus. Die These dieses Werkes ist, dass am Ende des 20. Jahrhunderts mit dem Streben nach Superpower und dem Management von Demokratie in den USA eine postdemokratische Regierungstechnik entstanden sei, die Elemente der liberalen Demokratie mit denen totalitärer politischer Systeme verbinde. Einen zentralen Unterschied zum klassischen Totalitarismus sieht Wolin darin, dass der Nationalsozialismus ein Mobilisierungsregime gewesen sei, während der invertierte Totalitarismus auf eine weitreichende Entpolitisierung der Bevölkerung setze. Außerdem setze die postmoderne Form totaler Herrschaft auf weichere, kaum wahrnehmbare Unterdrückungsmechanismen. Eine starke Führungspersönlichkeit sei in dieser Regierungsform verzichtbar.